Глюкоза, фруктоза и сахароза: в чем разница?

Строение молекул[править]

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Не под запретом, но под подозрением

Многочисленные популярные диеты выработали у большинства из нас пренебрежительное и даже резко негативное отношение к углеводосодержащей пище. Есть методики, в основе которых – употребление продуктов с низким содержанием сахаров, есть те, в которых они вовсе запрещены, поскольку вызывают резкий прирост массы тела. Но так ли это на самом деле и почему мы не можем до конца отказаться от хлеба, кукурузы, бобовых, сладких фруктов, если верить заявлению о том, что они такие вредные?

Чтобы рассказать, какие продукты относятся к тем, что содержат простые и сложные углеводы, мы должны объяснить и природу самих соединений, которыми пугают диетологи.

Итак, перед нами органические вещества, обладающие рядом свойств:

  • Выполняют энергетическую и структурную функции. 
  • Входят в состав сложных белков. 
  • Не могут синтезироваться организмом – мы получаем их исключительно из пищи.

Продукты, относящиеся к незаменимым источникам углеводов, список которых мы еще дадим, делятся на те, в которых есть более легкие и сложные соединения. Подробнее о них мы расскажем далее.

Дисахариды и полисахариды

В образовании гликозидной связи принимают участие два полуацетальных гидроксила обеих монсахарид. Сахароза – самое распространенное низкомолекулярное кристаллическое вещество.

molekula-saharozy-sostoit-iz-ostatkov_9_1.gif

В сахарозе и подобно построенных олигосахаридах нет свободных полуацетальных гидроксилов, поэтому сахароза не дает таутомерных форм, ее растворы не мктаротируют, не проявляют восстановительныхсвойств.

Все это позволяет отнести сахарозу к невосстанавливающим дисахаридам.

Сахароза встречается в листьях, стеблях, корнях, фруктах, ягодах и т.д.

Она является запасным материалом у сахарной свеклы и тростника, откуда ее названия.

Химические свойства дисахаридов

Важнейшее свойство всех дисахаридов – гидролиз в кислой среде.

molekula-saharozy-sostoit-iz-ostatkov_10_1.gif

α-ГЛЮКОЗА β-ФРУКТОЗА

Реакция гидролиза сахарозы получила название инверсии, а продукт инверсии (смесь глюкозы и фруктозы) – инвертированным сахаром, при этом у образующегося раствора меняется знак вращения.

Так, в исходном растворе сахарозы до гидролиза угол вращения равен +66,5°, а после гидролиза угол вращения становится отрицательным (т.к. у глюкозы α = +52°, а у фруктозы α = –92°).

Инвертный сахар (инвертированный) является основной составной частью пчелиного меда.

В остальном химические свойства дисахаридов не отличаются от свойств моносахаридов.

Это окисление и восстановление карбонильной группы (для восстанавливающих дисахаридов) и свойства, характерные для спиртовых (–ОН) групп.

Лактоза — молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

blank.gifМолочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе человеческого ребенка. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, чем препятствует гнилостным процессам в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной неусвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

  • тошнота и рвота;
  • понос;
  • вздутие живота;
  • колики;
  • зуд и высыпания на коже;
  • аллергический ринит;
  • отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактозы.

Мальтоза — солодовый сахар

Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.

У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов — крахмала и гликогена — с помощью фермента мальтазы.

Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.

Возможный вред

Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.

Физические свойства[править]

Дисахариды — твёрдые, кристаллические вещества, от слегка белого до коричневатого цвета, хорошо растворимые в воде и в 45 — 48°-градусном спирте, плохо растворимы в 96-градусном спирте, имеют оптическую активность; сладкие на вкус[1].

Важнейшие дисахариды

Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они имеют общую формулу С12Н22О11, но их строение различное.

Сахароза состоит из 2х циклов, связанных между собой за счет гликозидного гидроксида:

molekula-saharozy-sostoit-iz-ostatkov_11_1.png

Мальтоза состоит из 2х остатков глюкозы:

molekula-saharozy-sostoit-iz-ostatkov_12_1.png

Лактоза:

molekula-saharozy-sostoit-iz-ostatkov_13_1.png

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

Дисахариды и их применение

Следующий тип углеводных соединений – дисахариды. Они считаются сложными веществами. В результате гидролиза из них образуется две молекулы моносахаридов.

Этот тип углеводов отличается следующими особенностями:

Формула сахарозы

  • твердость;
  • растворимость в воде;
  • слабая растворимость в концентрированных спиртах;
  • сладкий вкус;
  • цвет – от белого до коричневого.

Основные химические свойства дисахаридов заключаются в реакциях гидролиза (происходит разрыв гликозидных связей и образование моносахаридов) и конденсации (формируются полисахариды).

Встречается 2 типа таких соединений:

  1. Восстанавливающие. Их особенностью является наличие свободной полуацетальной гидроксильной группы. За счет нее у таких веществ присутствуют восстановительные свойства. К данной группе углеводов относятся целлобиоза, мальтоза и лактоза.
  2. Невосстанавливающие. У этих соединений нет возможности к восстановлению, поскольку у них отсутствует полуацетальная гидроксильная группа. Наиболее известными веществами этого типа являются сахароза и трегалоза.

Эти соединения широко распространены в природе. Они могут встречаться как в свободном виде, так и в составе других соединений. Дисахариды являются источником энергии, поскольку при гидролизе из них образуется глюкоза.

Лактоза очень важна для детей, поскольку является основным из компонентов детского питания. Еще одной функцией углеводов этого типа является структурная, поскольку они входят в состав целлюлозы, которая нужна для формирования растительных клеток.

Нахождение в природе[править]

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла либо сахарный тростник.

Сахароза — тростниковый сахар

blank.gifСахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Полезные свойства

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

  • обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга — основного потребителя энергии;
  • является источником энергии для мышечного сокращения;
  • повышает работоспособность организма;
  • стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
  • участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
  • принимает активное участие в углеводном обмене;
  • поддерживает детоксикационную функцию печени.

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

  • эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
  • разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
  • дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
  • ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
  • угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
  • подавлением активности ферментов;
  • повышением кислотности желудочного сока;
  • нарушением работы почек;
  • гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
  • ускорением возрастных изменений.

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития гиперактивного синдрома, неврозам, раздражительности.

Строение крахмала и целлюлозы

Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C6H10O5)n. Число повторяю­щихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отли­чается значительно большим числом звеньев и, следова­тельно, молекулярной мас­сой, которая достигает не­скольких миллионов.

Различаются углеводы не только молекулярной мас­сой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и развет­вленная. Линейную структуру имеют более мел­кие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахма­ла — амилопектина.

В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Ами­лоза крахмала растворяется в горячей воде, а ами­лопектин только набухает.

Структурные звенья крахмала и целлюлозы по­строены по-разному. Если звено крахмала вклю­чает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волок­на:

clip_image039

Биологическая роль

  • Энергетическая — дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов), лактоза используются для диетического детского питания.
  • Структурная — целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Список продуктов для похудения, содержащих сложные углеводы

  • Грейпфруты – лучше брать созревший плод с яркой красной мякотью. Это отличный легкий и полезный перекус.
  • Томаты – помидоры тормозят выработку гормона, отвечающего за аппетит, превосходно очищают не только кишечник, но и сосуды. 
  • Яблоки – содержат много витаминов, минералов и растительных волокон, выводящих шлаки и токсины. 
  • Шпинат – из него можно приготовить не только салат, но и смузи, диетический суп-пюре. 
  • Коричневый рис – отличается относительно невысокой калорийностью, богат полезными углеводами. 
  • Киноа – крупа индейцев, любимая многими вегетарианцами. Ее можно добавлять в теплые салаты и начинки.
  • Пестрая фасоль – богата антиоксидантами, белком, незаменимыми минеральными веществами, фолиевой кислотой, клетчаткой. Включите фасоль в свой рацион, и у вас никогда не будет проблем с сердцем и сосудами. 

Все эти продукты содержат «хорошие» углеводы, незаменимые для набора мышечной массы и похудения, которые иногда называют «длинными» (однако это неверное название). Они обязательно должны быть в вашем меню. Старайтесь есть больше овощей, меньше мучного, но не забывайте о том, что наш организм нуждается в энергетической подпитке.

Если вы только начинаете знакомство с правильным питанием, откройте каталог Корпорации Di&Di. Все, что вы в нем увидите, изготовлено из натуральных компонентов на основе топинамбура, стевии, амаранта. Такая пища подходит как для тех, кто хочет стать стройнее, так и для диабетиков, больных целиакией.

Примечания[править]

  1. XuMuK.ru — Дисахариды — Большая Советская Энциклопедия. Проверено 20 апреля 2013. Архивировано из первоисточника 28 апреля 2013.
  2. А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко — Органическая химия. Под ред. А. А. Петрова. Изд. 3-е, испр. и доп. Учебник для вузов. М.: «Высш. школа», 1973. 623 с. с ил.
  3. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1991. — 528 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). -ISBN 5-225-00863-1
  4. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. -Органический анализ — Перевод с нем. — Л.: Химия, 1981. — 624 с.
  5. ↑ 5,0 5,1 Курс органической химии. Степаненко Б.Н. Учебник для мед. ин-тов. Изд. 2-е, перераб. и доп. М., «Высшая школа», 1974. 440 с с ил.
  6. Сорочинская Е.И. — Биоорганическая химия. Поли- и гетерофункциональные соединения. Биополимеры и их структурные компоненты. СПб.: Изд-во СПб-госуниверситета, 1998. — 148 с

Литература

⛭
Общие:
Геометрия
Моносахариды
Диозы
Триозы
Тетрозы
Пентозы
Гексоза
Кетогексозы

(

Псикоза

,

Фруктоза

,

Сорбоза

,

Тагатоза

)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды

(

Фукоза

,

Фукулоза

,

Рамноза

)

Гептозы
>7
Мультисахариды
Производные углеводов

Применение углеводов

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — приме­няют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфа­ры в спирте получается целлулоид — одна из пласт­масс, которая впервые стала широко использовать­ся в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в каче­стве нитролаков. А при добавлении к ним красите­лей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержа­щие в составе молекул нитрогруппы, все виды ни­троцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза — сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пирокси­лин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных ра­бот, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество — уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюло­зы и уксусной кислоты, которые называются аце­тилцеллюлозой:

clip_image049

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для из­готовления искусственного шелка. Для этого ее рас­творяют в ацетоне, а затем этот раствор продавлива­ют через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Выте­кающие струйки раствора обдувают теплым возду­хом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыха­ющая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.

Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта ре­акция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

Справочный материал для прохождения тестирования:

Мы предлагаем диетические продукты без глютена и без сахара:

Хлебцы и отруби

Бакалея

Кондитерские изделия

Товары под нашими брендами

Чем вредна фруктоза

Многие ученые сегодня убеждены, что употребление фруктозы в большом количестве является причиной развития многих серьёзных заболеваний, среди которых формирование «жирной печени», ожирение, диабет 2-ого типа, сердечно-сосудистые заболевания и даже рак 2.

Фруктоза усваивается в нашем организме не так, как глюкоза. В этом процессе активную роль играет печень. Соответсвенно, чем больше фруктозы, тем больше нагрузка на печень.

Именно особенности метаболизма фруктозы с участием печени и объясняют причины больше вреда фруктозы в сравнении с сахаром (и глюкозой).

Научные исследования свидетельствуют, что избыточное употреблении фруктозы:

  • нарушает липидный состав крови, в результате чего возрастает концентрация плохого холестерина низкой плотности в крови, увеличивается количество жира вокруг внутренних органов и растет риск сердечно-сосудистых заболеваний;
  • увеличивается количество жира в печени, что ведет к формированию “жирной печени”;
  • не так уж полезна для похудения, как принято считать, так как фруктоза в сравнении с глюкозой (и сахаром) не подавляет аппетит, не насыщает, стимулируя употребление избыточных калорий.

Причины вреда фруктозы

Несколько особенностей процесса метаболизма фруктозы делают её особенно опасной для здоровья 8:

  • она доставляется в печень в очень больших количествах, значительно превышающих концентрации в других тканях;
  • она увеличивает уровень ферментов, которые необходимы для формирования триглицеридов — частичек жира, высокая концентрация которых в крови является признанным фактором, увеличивающим риск сердечно-сосудистых заболеваний;
  • фруктоза не нуждается в инсулине для своего метаболизма, т.е. инсулин не контролирует её уровень в крови, как в случае с глюкозой; поэтому даже в условии невосприимчивости к инсулину, характерной для диабета, фруктоза активно участвует в процессе жирообразования;
  • фруктоза подавляет процесс окисления жиров внутри клеток для энергии, препятствуя похудению;
  • фруктоза стимулирует создание мочевой кислоты, которая способствует образованию жира в печени;
  • в процессе метаболизма фруктозы образуются свободные радикалы, усиливающие процесс жирообразования в печени.

Далее мы рассмотрим детальнее некоторые из перечисленных свойств фруктозы на основании научных исследований.

В целом, следует отметить, что научные исследования достаточно противоречивы.

Вот для примера результаты одного из научных обзоров исследований, посвященных теме вреда фруктозы для здоровья, авторы которого на основании анализа 20 исследований с участием 344 человека, делают следующий вывод:

“Фруктоза увеличивает уровень холестерина в крови, молочной кислоты и триглицеридов (жиров), однако, не похоже, что она более вредна, чем глюкоза в отношении влияния на секрецию инсулина, формирования жирной печени и нарушении липидного состава крови.

Польза фруктозы заключается в отсутствии воздействия на уровень инсулина в крови и кровяное давление. Также она может быть полезна для контроля веса при похудении.” 16

Один из противоречивых моментов состоит в утверждении, что фруктоза не более вредна, чем глюкоза в влиянии на формирование жирной печени и нарушении липидного состава крови.

Как будет показно ниже, именно фруктоза, а не глюкоза или сахар, в значительной мере отвечает за эти два важных для здоровья показателя.

Вопрос пользы фруктозы для похудения также достаточно противоречив и будет рассмотрен ниже.

Причина большего вреда фруктозы в сравнении с глюкозой (или сахаром) заключается в различии их метаболизма. Посредством нескольких механизмов фруктоза способствует увеличению количества жира в организме, вокруг внутренних органов и в крови и препятствует его сжиганию для энергии. Это увеличивает риск сердечно-сосудистых заболеваний, образования «жирной печени» и других метаболических заболеваний

Рекомендуем:

Обмен углеводов в клетке

Сахароза является одним из важнейших дисахаридов, синтезируемых растениями, например, такими, как сахарный тростник или сахарная свекла.

Соединение выполняет энергетическую функцию, так его расщепление приводит к выделению большого количества энергии. Гидролиз сахарозы происходит в клетках человеческого организма и приводит к образованию молекул глюкозы и фруктозы:

С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6 + С6Н12О6

Главные факторы проведения гидролиза в лабораторных или промышленных условиях – это нагревание и избыток ионов водорода, выполняющих каталитическую функцию в реагирующей смеси.

Остатки фруктозы и глюкозы в дисахариде представлены своей циклической формой и соединены между собой благодаря кислородному атому. Сахароза лишена свободных альдегидных групп, вот почему у нее не происходит реакция серебряного зеркала, и углевод не проявляет восстановительных свойств.

molekula-saharozy-sostoit-iz-ostatkov_27_1.jpg

Это подтверждают приведенные выше уравнения реакций дисахаридов.

Химические свойства веществ, а именно реакция гидролиза, легли в основу классификации углеводов.

Вещества, не расщепляющиеся под действием воды, например, фруктоза, находящаяся в меде и большинстве фруктов, а также глюкоза – это моносахариды или монозы.

Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...