о-гидроксибензойная кислота

Текст

Е вчинникова,Кравец АМИН СЛОТЬ СОБ ПОЛУЧЕН г. аа555/)-)5 ПЗ 5 н омышлеииости СССР) (гон)настене иаоорстений)Г 1 редметоч изобретения является способ получения 4-амино-оксибензойцой кислоты путем восстановления 4-цитро-окиспбензойной кислоты Водородом В присутствии летного никелевого катализатора.Извест)ю восстановление 4-цитро-оксибензойцой кислоты в 4-амино-оксибецзош 1 у)о кислоту в присутствии структурного никелевого катализатора с предварителыьо 1 переводом кислоты в натриевую соль прцачальцой величине рН 8 и прп дявг 1(.нии Водорода Около 30 Й 7,1.Г 1 ре;(лагамы й способ позволяет по,)учать 4-ам ио-ок(ибензойцую кислоту при нормальном давлении и (гплпчается от известных способов тем, что восстановление 4-цитро-оксибе кислоты проводят и водном растворе аммоийцой соли 4-питро-оксибензойцой кис,юты при начальной величине рН раствора от 5,5 до 5,8.Начальную величину рН раствора во Время восстановления поддер)кивают ца необходимом уровне путем прибавления свободной 4-нитро-оксибензойной кислоты в ко 3)инлеио 2 П е(ао)я 1 вд хии)еской 1,1 пч(стве око,10 20 От всея (Вс,1 О- тц, переведенной в соль.П р и м е р . К 1 О я 4-гитро-оксибцзопцой кислоты прцбявляк) г 00 .). воды и 3,7 г 2 О -ного пя- (ГВОРЯ Ямм 13 к 1 и ь 1)Язм(11 В)- ют до перехода кислот) в;)ммоппйнмО (огь. Раствор пяд осядко;1 д)ля(еп пъ 1 еть 1 пгОч) ю Г)ек 11 пк) 1 бромкрезол пурпурную бумагу.1) смесь прибявля)О 50 ич 1:э.ц и на ревак) и до температур45 50. Аммоцийцая соль ие;од); пол)юс гью в раствор. Р 1 зоцточп) аммиак нс 1 тря.1 из)ют согязо 1 (и(лотой и прибявлспп(м укл спой кислоты устапявлпв 1 От р 11 ртпор а.=-5,5 — 5,8.К раствору прпоавляют 3ск- летного никелевого катализатора и восстанавливают водородом прп атмосферном давлении до Отсутствия нитрогруппы.Прозрачный раствор яммоцпйой соли 4-ампно-окспбсцзойной к 1 слоты над катализатором спфонируют В сосу( прпоаВ,;яОт для ВосСГаЦОВ,)ЕЦЦЯ ЦОВ) 1 О ПОРЦПЮ 511(ТВ.о 9458 О цзв,(иВзк)т при 3 — Зо В ирису г. СТ 13 ИИ НИКЕГ 1 С НОГ КЯТЯГИЗЯТОРЯ. ПО мере ход Вцсстяняв,(иВяния 4-нитро-оксибецзойцая кислота пересодит в ралвор, а 4-амицо-оксибецзойная кислота выпадает в осадок.Выход 4-амицо-оксибецзойной кислоты составляет 76 — 81″и. Выход соляцокислой соли этой кпслс- ты равен 7 — 4″. Предмет изобретения Ст. редактор А. А. Сержпинская Стандартгнз, Подп, к печ, 22/Хг. Объем О, 25 и. л. Тираж 200. .ена 25 коп. Гор. Алатырь, типография2 Министерства культуры Чувашской АССР.Зак. 465 ра яммоцийцой соли 4-цитрц- окибецзойцой кис(оты и 1 г нового катализа гора, ул анавливяют рН- );5 — 5,8 и восстацавливают.Следующие 2 псрии восстацавливяют без добавки свежегс кат- лп.ятора. Расход катализатора составляет не более 10;и от ве4-нитрй-цксибецзойцой кисеОтяс Гвор )13(миг(п(ОЙ со,1 и 4-1 мп-2- ксибец.(сй(ной кислоты доводят до рН. 6 -и обрабат 1- вакт сернистым Натрием для удаления пикеля, перешедшего в ря. створ. По достижении полноты Осяжденп 51 сернистогс) никс,151 прибавгя 1 цт гидрцсу.(ьфит н)(тэи 51 и уголь. Из осветленного фильтрата и ьДел яют 4-а м ицо-оксибецзой пук) к(слоту соляной кислотой прп рН= 8,0.Выход составляет 79 — 80″ от теоретичес кого возножного.Из фп,ьтрзта( Ося)кдзют сл 5(но- кислую соль 4-амипо-окисибепзойной кислоты в количестве д — 1″ цт теорл и (ески возможИ)гц.Г р и м е р 2. К раствору аммонийцой соли 4-нитро-оксибецзойц)й кислоты прибавляют 4-цитрц-цкс иос нзойную кислоту в количестве це менее 20 ц от веса кислоты, переведенной в соль, и восста. Способ получения 4-амцно-оксибецзойцой кислоты путем восл а(ювлеция 4-нитрц-оксисецзойцой кислоты водородом в присутствии скелетцого никелевоо катализатора, отличак)щийся тем, что для ведения пронесся при нормальном;(авлеции восстановление нроВОД 5(Т В ВОДНОМ РЯСТВОРС ЯЪ(МОНИЙ- ной слли 4-цитро-оксибецзой(кй КИСГ(ОТЬ ПРИ НЯЧЯ.ЬНОИ 13 С.Г(ИЧИ 1 Ц рН ралвора от 5,5 до 5,8.2. Прием выполнения спсскба по и. 1, От:(ичзюн 1 иис 51 тем, что цячальцую величину рН ряс 31 ра подде 1)живя 1 от ня пеОоходимом уровнс прибавлением свободцой 4-цитр-ОксибеКзойцсй кислоть(.

Смотреть

2. 2,5-Дигидроксибензойная кислота

Брутто-формула: C7H6O4 CAS# 490-79-9

Названия

Русский: 2,5-Дигидроксибензойная кислота(IUPAC) [Wiki]; Гентизиновая кислота; English: 2,5-Dioxybenzoic Acid; 2,5-dihydroxybenzoic acid(IUPAC); 3,6-Dihydroxybenzoic Acid; 5-Hydroxysalicylic acid; 5-hydroxy-Salicylic acid; Benzoic acid, 2,5-dihydroxy-(CAS); Carboxyhydroquinone; DHB; Gentianic acid; Gentisic acid [Wiki]; Hydroquinonecarboxylic acid;

OH`/`/`=<`/HO>`//—<//O>OH

OH`/`/`=<`/HO>`//—<//O>OH

HO/||<OH>`/`\`|/`|`O/OH

HO/||<OH>`/`\`|/`|`O/OH

`/<OH>`-`/<`HO>-_o-<//O>OH

`/<OH>`-`/<`HO>-_o-<//O>OH

OH`/|`/`\<`/HO>`|//||O`|/OH

OH`/|`/`\<`/HO>`|//||O`|/OH

OH||`//<|OH>«||//`|O|OH

OH||`//<|OH>«||//`|O|OH

Фармакологическая группа

Другие синтетические антибактериальные средства

Заявка

445035, 29.12.1951

Козырева Г. В, Кравец Л. Н, Михайлова Л. М, Овчинникова Е. А, Самурова С. И, Солодарь Л. С

Нозологическая классификация (МКБ-10)

A15-A19 Туберкулез

Характеристика

Белый или белый со слегка желтоватым или слегка розоватым оттенком мелкокристаллический порошок, малорастворим в воде, быстро разрушается при нагревании, а также при воздействии солнечного света. Натриевая соль легко растворима в воде, трудно — в спирте, относительно устойчива при комнатной температуре.

Фармакология

Фармакологическое действие- противотуберкулезное, бактериостатическое.

Конкурирует с ПАБК за активный центр фермента, превращающего ПАБК в дигидрофолиевую кислоту, и ингибирует синтез фолиевой кислоты в микробной клетке. По туберкулостатической активности уступает изониазиду и стрептомицину. Эффективна в отношении активно размножающихся Mycobacterium tuberculosis (МПК in vitro 1–5 мкг/мл). Практически не действует на микобактерии в стадии покоя и располагающиеся внутриклеточно. Не действует на другие микобактерии. Первичная устойчивость встречается редко, вторичная развивается медленно. Применяется только в комбинации с другими противотуберкулезными средствами, что замедляет развитие резистентности к ним. Тормозит возникновение резистентности к изониазиду и стрептомицину. В больших дозах оказывает антитиреоидное действие. При длительном применении может наблюдаться зобогенный эффект. Может способствовать развитию анемии, нарушая всасывание витамина В12.

Быстро и хорошо всасывается из ЖКТ, оказывает раздражающее действие на слизистую оболочку ЖКТ. Сmaxпосле приема в дозе 4 г составляет 75 мкг/мл, при в/в введении — выше. Связывание с белками плазмы низкое (15%). Легко распределяется в тканях и жидкостях организма, почках, легких, печени. Достигает высоких концентраций в плевральном выпоте и казеозной ткани, в спинно-мозговой жидкости определяется в низких концентрациях. Метаболизируется в печени (более 50% ацетилируется до неактивных метаболитов) и частично в желудке. Т1/2при нормальной функции почек составляет 30–60 мин, при нарушенной — до 23 ч. Экскретируется путем клубочковой фильтрации и канальцевой секреции, достигая очень высоких концентраций в моче (необходимо ее ощелачивание для предотвращения кристаллурии). 85% дозы выводится в течение 7–10 ч, 14–33% — в неизмененном виде, 50% — в виде метаболитов.

Противопоказания

Гиперчувствительность, в т.ч. к другим салицилатам, тяжелые заболевания почек и печени (почечная и/или печеночная недостаточность, нефрит нетуберкулезной этиологии, гепатит, цирроз печени), амилоидоз, язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки, энтероколит (обострение), микседема (некомпенсированная), декомпенсированная сердечная недостаточность (в т.ч. на фоне порока сердца), эпилепсия.

В/в введение (дополнительно): тромбофлебит, нарушение свертываемости крови, выраженный атеросклероз.

Код ссылки

<a href=»https://patents.su/2-94585-sposob-polucheniya-4-amino-2-oksibenzojjnojj-kisloty.html» target=»_blank» rel=»follow» title=»База патентов СССР»>Способ получения 4-амино-2-оксибензойной кислоты</a>

Ограничения к применению

Умеренно выраженная патология ЖКТ, дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы.

Применение при беременности и кормлении грудью

Не следует применять в период беременности и грудного вскармливания (адекватных и строго контролируемых исследований у человека не проведено). В одном исследовании у детей, матери которых во время беременности принимали аминосалицилаты одновременно с другими противотуберкулезными средствами, отмечено увеличение частоты пороков развития ушей и конечностей, возникновение гипоспадии. Однако в других исследованиях тератогенного эффекта аминосалицилатов не выявлено.

Категория действия на плод по FDA — C.

Проникает в грудное молоко, осложнений у человека не зарегистрировано.

Меры предосторожности

Возможна перекрестная чувствительность к соединениям, содержащим пара-аминофенильную группу (некоторые сульфаниламиды и красители). Пациентам, у которых прием ацетилсалициловой кислоты в виде таблеток без покрытия вызывает желудочно-кишечные расстройства, препарат следует назначать в виде гранул, таблеток, покрытых оболочкой или таблеток, растворимых в кишечнике; возможны временное снижение дозы или временная отмена аминосалициловой кислоты, с постепенным увеличением дозы до терапевтической. При лечении рекомендуется регулярно проводить контроль активности печеночных ферментов, анализ мочи и крови. При развитии гематурии и протеинурии требуется временная отмена ЛС. При использовании у больных сахарным диабетом следует учитывать, что гранулы содержат 1 часть аминосалициловой кислоты и 2 части сахара (1 ч.ложка вмещает 6 г гранул, что соответствует 2 г аминосалициловой кислоты и 4 г сахара). Не следует принимать аминосалициловую кислоту в течение 6 ч до и после приема рифампицина.

Торговые названия препаратов с действующим веществом

Торговое название Значение Индекса Вышковского
Аквапаск 0,0133
Аминосалициловая кислота 0,0253
МАК-ПАС 0,0233
Монопас 0,0153
Натрия пара-аминосалицилат 0,0346
Пазер 0,0213
ПАС Натрия 0,0133
ПАС-Фатол Н 0,0133
ПАСК 0,1231
ПАСК-Акри® 0,0452
Пасконат 0,0366
Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...