Пропионовая кислота и пропионаты

Пропионовая кислота в продуктах

propionovaya-kislota-poluchenie-6622E36.jpgПропионовая кислота обладает выраженными бактерицидными и фунгицидными свойствами, т.е. препятствует росту патогенных бактерий и грибков. Поэтому многие производители добавляют пропионовую кислоту в продукты питания в качестве консерванта, под названием Е-280.

Непосредственно пропионовая кислота или пропионат аммония (аммониевая соль пропионовой кислоты) используются только для изготовления продуктов, предназначенных для питания животных. Пропионовую кислоту в продукты, предназначенные для людей, разрешено добавлять только в виде ее кальциевых или натриевых солей (пропионата кальция или пропионата натрия).

В России разрешено добавлять пропионовую кислоту в продукты в следующих количествах:

  • В ржаной и расфасованный нарезанный пшеничный хлеб – до 3,0 г на килограмм;
  • В питу, сдобную выпечку – до 2,0 г на килограмм;
  • В куличи – до 1,0 г на килограмм;
  • В сыры и их аналоги – в соответствии с требованиями СанПиН 2.3.2.1293-03.

Пропионовая кислота обладает выраженным запахом и вкусом. Поэтому при всем желании, производители пищевых продуктов не могут добавлять ее в свою продукцию в концентрации более чем 0,3%. Чаще всего эта пищевая добавка используется для консервирования хлебобулочной продукции. Также она может применяться для сохранения при транспортировке молочной сыворотки.

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд с общей формулой:

Если

  • n = 0, то Н–СООН метановая кислота (муравьиная)
  • n = 1, то СН3–СООН  этановая кислота (уксусная).

Вопрос. По какому принципу составляются названия кислот?

Для того чтобы составить название кислоты, нужно:

  • подсчитать все атомы углерода (считая и атом углерода карбоксильной группы);
  • назвать алкан, который имеет такое же число атомов углерода и то же строение;
  • дописать к этому названию «овая» и слово «кислота».

Кроме того, для кислот чаще всего используют тривиальные названия (муравьиная, уксусная), которые указывают на происхождение кислоты или её отличительные признаки. Например, название муравьиная указывает, что эта кислота входит в состав жгучего сока муравьёв. А слово «уксусная» происходит от греческого слова «оксос», что означает «кислый». Запомните некоторые из этих названий:

  • n = 2 CH3–СН2–СOОH С2Н5СООН пропионовая кислота,
  • n = 3 СН3–СН2–CH2–СООН С3Н7СООН масляная кислота,
  • ………….
  • n = 17 C17H35COOH стеариновая кислота.

Задание 24.3. Назовите по ИЮПАК пропионовую и масляную кислоты.

Если вы выполнили вышеизложенные правила, у вас получилось: пропановая кислота, бутановая кислота.

Начиная с n = 3, у кислот появляются изомеры. Изомерия предельных кислот связана со строением углеводородного радикала:

Задание 24.4. Составьте молекулярные формулы этих кислот и убедитесь, что это изомеры.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3
диметиламин метилэтиламин

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

tertiary-amine-2.svg

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Как получить пропионовую кислоту

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Беременность и грудное вскармливание

Категория действия на плод по FDA — N.

Не следует применять при беременности и кормлении грудью из-за отсутствия данных клинических исследований.

Гидроксикарбоксилирование этилена

Впервые получение пропионовой кислоты этим способом реализовала фирма «BASF». Он характеризовался высоким выходом конечного продукта (порядка 95%), но имел целый ряд недостатков:

1) Процесс требовал жестких условий: давление достигало 25-30 МПа, температура – около 300 оС.
2) Катализаторами служили канцерогенные и сильнокоррозионные вещества – карбонил никеля и иодоводород, соответственно.

Позже на базе ВНИИНефтехимии этот способ получения был доработан. В результате замены агрессивных катализаторов на кобальт-пиридиновый комплекс [Co(Py)6][Co(CO)4]2 стали более мягкими условия протекания синтеза, которые теперь осуществлялись в одну стадию. Температуру снизили до 150-170 оС, а давление – до 5-15 МПа. Недостатками этого способа стали:

1) Небольшое снижение выхода конечного продукта до 92%.
2) Образование побочного продукта диэтилкетона (5-7%). Однако он имеет самостоятельное применение.

Уравнение синтеза пропионовой кислоты в одну стадию: СН2=СН2 + СО + Н2О →СН3СН2СООН

Пропионовокислое брожение

Пропионовокислое брожение осуществляется пропионовокислыми анаэробными бактериями рода Propionibacterium. Кислота образуется как конечный продукт их жизнедеятельности в результате поглощения углеводов. В присутствии кислорода сбраживание не происходит, так как осуществляется окислительный процесс.

Сначала бактерии перерабатывают углеводы в целый ряд продуктов, среди которых есть пропионовая кислота. Здесь она еще не конечный продукт. Образовавшийся углекислый газ фиксируется и, соединяясь с пировиноградной кислотой, превращается в щавелевоуксусную, которая потом превращается в янтарную. Янтарная кислота декарбоксилируется с образованием пропионовой кислоты – конечного продукта брожения. Сокращенно схему брожения можно написать так:
3C6H12O6 → 4CH3CH2COOH + 2CH3COOH + 2CO2↑ + 2H2O + E.

Источник:
http://www.kakprosto.ru/kak-837171-kak-poluchit-propionovuyu-kislotu-

Классификация

  • Категория при беременности по FDA

    N (не классифицировано FDA)

Категория:

Органические реактивы принято разделять по их строению, аналитическим свойствам, сфере применения, типу веществ, доступных для определения. Как правило, это сложные соединения или смеси и растворы веществ, выступающие в качестве растворителей, индикаторов или аналитических реактивов. В России органические реактивы и их чистота регулируются стандартами ГОСТ и ТУ. В зависимости от свойств реактива он может использоваться в лабораторных условиях или найти себе применение в промышленности.

Один из распространенных реактивов – Пропиловый эфир пропионовой кислоты. Его свойства и способ применения определяются степенью его чувствительности и селективностью. Под селективностью понимается количество веществ, с которыми вступает в реакцию данное соединение. Степень чувствительности показывает, какое наименьшее количество искомого вещества можно выявить при добавлении реагента.

Обращение со многими органическими реактивами подразумевает четкое следование инструкциям правил безопасности. Химреактивы должны быть расфасованы по определенной схеме. Часть веществ являются ядовитыми, токсичными или огнеопасными, а потому должны храниться отдельно в недоступном для посторонних месте.

No related posts.

Оля

Вкусно жить -целая наука!

история

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 годом Johann Gottlieb , который нашел его среди продуктов распада сахара . В течение следующих нескольких лет, другие химики получают пропионовую кислоту в различных других способах, ни один из них понимают , что они производили то же вещество. В 1847 году французский химик Жан Батист Дюма установил все кислоты , чтобы быть таким же соединение, которое он назвал пропионовую кислоту, от греческих слов πρῶτος (Протос), что означает первый , и πίων (ПИОН), означая жир , потому что это наималейший Н (СНО 2 ) п СООН кислота , которая проявляет свойства других жирных кислот , такие как производство маслянистого слоя , когда соленый из воды и имеющий мыльный калий соли .

Получение

Ферментативное получение

В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом.

Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь углеводное сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют глюкозу, кукурузные сиропы, мелассу, сок сахарной свёклы, сыворотку и крахмал. Питательными веществами являются пептиды и аминокислоты, фосфаты, соли аммония и витамины. Здесь находят применение дрожжевой экстракт, кукурузный ликёр , кукурузная глютеновая мука , солодовые ростки, соевый или мясной пептон. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры Lactobacillus, Bacillus и Rhizopus. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры.

Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать pH в области 5,0–6,5: для этого используют гидроксид кальция, карбонат кальция, аммиак и гидроксид натрия. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей.

После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют флокуляцией в щелочной среде либо ультрафильтрацией. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием серной кислоты. При этом образуется также малополезный сульфат кальция. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование это побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через активированный уголь и ионообменную колонну.

Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет экстракция молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными третичными аминами, а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна перегонка молочной кислоты, если предпринимаются меры против её олигомеризации.

Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85–95 %. Побочными продуктами являются муравьиная и уксусная кислота.

1577677098_l-lactic-acid-80-food-grade-cas.jpg

Синтетическое получение

С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Последним крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino».

1577677131_lactic-acid-synthesis.png

Экономические аспекты

Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате Небраска (США), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3-4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в полилактиде, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты.

Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...