Справочник химика 21

ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА

Пропионовая кислота (англ. propionic acid) — (пропановая или метилуксусная кислота, консервант E280) — одноосновная предельная карбоновая кислота — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Относится к короткоцепочечным (летучим) жирным кислотам. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

молекула пропионовой кислоты

Структура пропионово кислоты

Химическая Формула пропионовой кислоты: C3H6O2

Линейная Формула: CH3CH2COOH

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

    Из н-пропилового спирта синтезирован изопропиловый эфир пропионовой кислоты. Напишите схему синтеза. Сколько граммов ложного эфира можно получить из 60 г н-пропилового спирта, если для синтеза веществ, участвующих в последней стадии, использовали по 30 г н-пр о пилового спирта (Выходы на всех стадиях синтеза составляют 80%)). [c.38]

    Каталитическое окисление в жидкой фазе имеет то преимущество перед газофазным процессом, что позволяет более точно регулировать состав конечных продуктов [60]. Та1 , при окислепии н-бутана в жидкой фазе образуется в первую очередь уксусная кислота при полном отсутствии формальдегида. При окислепии же пропана в газовой фазе, напротив, образуются главным образом пропионовый альдегид, пропиловый спирт, ацетон, уксусный альдегид, уксусная кислота, формальдегид, метиловый спирт, окись пропилена, окись этилена. При окислении н-гексана теоретически можно получить около 60 различных продуктов окисления, не считая вторичных продуктов, образующихся за счет дальнейших реакций кислородсодержащих компонентов. Метан и этан не только содержатся в значительно больших количествах в природном газе, чем пропан или бутан, но они представляют интерес и для применения в качестве исходного сырья, так как нри окислении дают продукты более простого состава. Именно сложный состав продуктов газофазного окисления был причиной того, что внедрение этого процесса в промышленную практику сильно задержалось. [c.151]

    Напишите уравнения реакций между следующими соединениями а ) пропионовая кислота и пропиловый спирт б) масляная кислота и изопропиловый спирт  [c.49]

    Пропионовая кислота. . . Метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат). . Этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат) Пропиловый спирт. Изопропиловый спирт [c.970]

    Б и спирта В, содержащих одинаковое число атомов углерода в молекуле. Следовательно, получен изопропиловый эфир пропионовой кислоты, А — н-пропиловый спирт, В — изопропиловый спирт, Б — про-пионовая кислота. [c.209]

    Гексиловый эфир уксусной кислоты Метиловый эфир валериановой кислоты Метиловый эфир капроновой кислоты Метиловый эфир масляной кислоты Метиловый эфир изо-масляной кислоты Метиловый эфир пропионовой кислоты Метиловый эфир уксусной кислоты Пропиловый эфир масляной кислоты изо-Пропиловый эфир масляной кислоты Пропиловый эфир пропионовой кислоты изо-Пропиловый эфир пропионовой кислоты Пропиловый эфир уксусной кислоты ыэо-Пропиловый эфир уксусной кислоты Этиловый эфир каприновой кислоты Этиловый эфир капроновой кислоты Этиловый эфир масляной кислоты Этиловый эфир муравьиной кислоты Этиловый эфир пропионовой кислоты Этиловый эфир уксусной кислоты [c.703]

    Масляная кислота. . . Бутиловый эфир. . . Пропионовая кислота. Пропиловый эфир. . . Трихлорэтилен. . . .  [c.418]

    Для синтеза пропионовой кислоты и изопропилового спирта было взято по 30 г (0,5 моля) н-пропилового спирта (М 60). Пропионовой [c.201]

    Пропионовая кислота Пропиловый спирт. .  [c.68]

    Триэт и лбензол Уксусная кислота. . Пропионовая кислота Пропиловый спирт Изопропиловый [c.321]

    Пропионовая кислота СН3СН2СООН, Эту кислоту, пожалуй, наиболее целесообразно получать окислением пропилового спирта хромовой кислотой. Она образуется также при различных процессах брожения и содержится в сыром древесном уксусе . [c.251]

    Весьма важным и интересным растворителем является пропилпропионат, обеспечиваюш,ий хороший блеск и розлив покрытий. Пропилпропионат может быть синтезирован этерификацией в-пропилового спирта пропионовой кислотой, а также конденсацией двух молекул пропионового альдегида. Последний метод является наиболее экономичным. Есть основание предполагать, что получаемый в этом случае пропилпропионат будет дешевле н-бутилаце-тата. В производстве нитролаков пропилпропионатом можно заменить до 30—35% н-бутилацетата. [c.62]

    Разберите схемы взаимодействия аммиака 1) с пропиловым эфиром уксусной кислоты, 2) с метиловым эфиром масляной кислоты, 3) с этиловым эфиром пропионовой кислоты. [c.71]

    Пропиловый эфир пропионовой кислоты [c.708]

    Окисление пропионового альдегида кислородом протекает так же, как окисление ацетальдегида. В результате получают либо пропионовую кис- лоту [16], либо ее смесь с пропионовым ангидридом. Кислоту или ангидрид можно также синтезировать из этилена, воды и окиси углерода (или карбонила никеля), как это описано в гл. 11 (стр. 194). Пропионовая кислота образуется также при окислении н-бутана воздухом под давлением (гл. 4, стр. 72). Действуя на н-пропиловый спирт едким натром, можно получить пропионат натрия. Этот метод является общим методом производства высших кислот из соответствующих первичных высших спиртов нормального или изостроения . Процесс проводят таким образом, что пары спирта пропускают в расплав едкого натра и алкоголята при 250°. Щелочи берут на 10— 20% больше, чем требуется по уравнению [c.339]

    Последний, с окисью углерода образует пропионовую кислоту, восстанавливающуюся до -пропилового спирта  [c.720]

    Необходимо получить пропиловый эфир пропионовой кислоты, имея из органических веществ только пропиловый спирт. Напишите формулу этого спирта и уравнения реакций, ведущих к получению из него указанного эфира. [c.147]

    Написать уравнения реакций этерификации а) амилового спирта и пропионовой кислоты б) пропилового спирта и уксусной кислоты. Написать формулу соответствующего полимера, назвать его. [c.178]

    Приведите схемы реакций указанных спиртов с пропионовой кислотой в присутствии серной кислоты а) пропиловый  [c.54]

    Пропионовая кислота загрязнена муравьиной кислотой и пропиловым спиртом. К образцу кислоты массой 150 г прибавили избыток гидрокарбоната калия, получив газ объемом 44,8 л (нормальные условия). К такому же образцу кислоты добавили избыток аммиачного раствора оксида серебра, в результате чего образовался осадок массой 2,16 г. Определите массовые доли примесей в кислоте. Ответ муравьиная кислота — 0,31% пропиловый спирт — 1,03%. [c.244]

    Пропионовая кислота Пропиловый спирт (I), пропилпропионат (И) ReaO 252 бар, 165° С, 1,5 ч. Выход I — 92%, II—8% [197] Re (скелетный) в диоксане, 100 бар, 175° С, 3 ч. Выход 1 — 57%, 11 — 43% [199] [c.707]

    В 1936 г. Вуд и Веркман обнаружили, что при сбражпванпн глицерола пропионовокислыми бактериями используется СО2. Последующие исследования с применением тяжелого изотопа углерода С показали, что СО2 включается в пропионовую кислоту, пропиловый спирт и сукцинат (в последнем в карбоксильные группы). СО2 связывалась и при аэробной диссимиляции пирувата в грудной мышце голубя. Эти наблюдения привели к предположению о том, что первоначальная реакция включает в себя карбоксилирование пирувата или производного пирувата. Кроме того, Калницкий и Веркман предположили, что необходимая для такой реакции энергия может поступать от фосфоенолпирувата. Когда из бактерий и ряда других организмов были выделены белки, катализирующие реакцию [c.494]

    Напишите схемы получения указанных соединений из пропионового альдегида а) я-пропилового спирта б) пропионовой кислоты в) а-оксимасляной кислоты г) втор-бутилового спирта д) метилэтилкетона е) 2-метил-З-пентанола. [c.86]

    Этиловый спирт. …. Аллиловый спЛрт. … Пропионовая кислота. . Пропиловый спирт (л). Изопропиловый спирт (л) Бутиловый спирт (л). . Изобутиловый спирт. .  [c.654]

    Изучение литературы, посвященной галоидированию углеводородов, начиная с пропана, у которого могут появиться два изомерных продукта монозамещения, показывает значительные отклонения от состояния современных знаний. Еще в 1869 г. Шорлеммер оспаривал образование хлористого пропила при прямом хлорировании пропана [5], так как получил при взаимодействии продукта реакции (моно-хлорпропана) с ацетатом натрия и ледяной уксусной кислотой при 200 лишь н-пропилацетат, который омылил в н-пропиловый спирт. Последний был идентифицирован окислением в пропионовую кислоту. [c.533]

    Альдегиды, полученные гидроформилированием низших олефинов, легко выделяются из продуктов реакции. Пропионовый альдегид — самый низший алифатический альдегид, который можно производить этим методом. Он обладает большой реакционной способностью и в соответствующих условиях легко окисляется кнслородом в пронионовую кислоту [53 последняя служит исходным продуктом для получения нропионата целлюлозы, пропиопата кальция (средство для консервирования хлеба), пропионитрила (полупродукт в производстве цветной кинофотопленки) и диэтилкетона (химико-фармацевтическая промышленность). Оксосинтезом этилена можно легко перевести в пропиловый эфир пропионовой кислоты — хороший растворитель для нитроцеллюлозы 154]. Вероятно, в будущем приобретет значение н,-пропилнитрит, который у, ке сейчас производят в промышленном масштабе, применяя в качестве добавки к дизельным топливам (55]. [c.538]

    Количество водорода, выделившегося при действии натрия на спирт А, составляет 0,25 (5,6 22,4) моля, а количество спирта А (уравнение 4), вступившего в эту реакцию, по условию задачи равно 0,5 моля (30 г). Откуда находим для спирта А М = 60(30 0,5). Из общей формулы nH2m+iOH по уравнению 12и + 2п418 = 60 находим, что л = 3, где п — число атомов углерода в молекуле. Следовательно, исходный спирт А — н-пропиловый, из которого получены пропионовая кислота (Б), изопропиловый спирт (В) и изопропиловый эфир пропионовой кислоты (уравнения 1—3). [c.210]

    Зная количество бутадиена-1,3 (3,36 22,4 = 0,15 моля), из уравнений (1) и (2) можно найти количество молей кислоты (0,15-2) =0,3 моля и пропилового спирта 0,6 моля (0,3-2), или 3,6 г. Используя данную в задаче, массу исходной смеси (58,2 г), можно рассчитать количество кислоты 58,2—36=22,2 г и найти ее молекулярную массу 22,2 0,3 = = 74. Затем на основании общей формулы предельных одноосновных кислот СпНзпОа легко найти п по уравнению 12п+2п+32 = 74, откуда п=3, т. е. в исходной смеси содержалась пропионовая кислота СН3СН2СООН. [c.218]

    Напишиге уравнения реакций между следующими веществами а) пропионовая кислота и пропиловый спирт б) масляная кислота и изопропиловый спирт в) изомасляная кислота и бутанол-1. Назовите образующиеся вещества. [c.80]

    Напишите структурные формулы а) кальциевой соли пропионовой кислоты б) ангидрида изовалериановой кислоты е) пропилового эфира валериановой кислоты г) винилацетата д) акрплоинтри-ла е) а-бромкротоновой кислоты ж) хлорангидрида бензойной кислоты з) бензилового эфира бензойной кислоты и) амида глутаровой кислоты к) дибутнло-вого эфира фталевой кислоты. [c.91]

    Как получить из пропилового спирта а) изо-пропнлпропиловый эфир б) пропиловый эфир пропионовой кислоты  [c.94]

Смотреть страницы где упоминается термин Пропионовая кислота, пропиловый: [c.1043]    [c.1129]    [c.356]    [c.456]    [c.337]    [c.161]    [c.64]    [c.216]    [c.223]    [c.169]    [c.244]    Теоретические проблемы органической химии (1956) — [ c.0 ]

gip5.png

Смотрите так же термины и статьи:

Пропионовая кислота

Физические и химические свойства пропионовой кислоты

Пропионовая кислота имеет следующую химическую формулу: СН3СН2СООН. При температуре 440 градусов Цельсия способна самовоспламеняться. Хорошо смешивается в различных пропорциях с органическими растворителями и водой.

По своим химическим свойствам пропионовая кислота является одним из типичных представителей класса насыщенных карбоновых кислот. Вступает в различные типы химических реакций с образованием галогенангидридов, амидов, эфиров и других соединений.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Источник:
http://dic.academic.ru/dic.nsf/ruwiki/94211

Гидроксикарбоксилирование этилена

Впервые получение пропионовой кислоты этим способом реализовала фирма «BASF». Он характеризовался высоким выходом конечного продукта (порядка 95%), но имел целый ряд недостатков:

1) Процесс требовал жестких условий: давление достигало 25-30 МПа, температура – около 300 оС.
2) Катализаторами служили канцерогенные и сильнокоррозионные вещества – карбонил никеля и иодоводород, соответственно.

Позже на базе ВНИИНефтехимии этот способ получения был доработан. В результате замены агрессивных катализаторов на кобальт-пиридиновый комплекс [Co(Py)6][Co(CO)4]2 стали более мягкими условия протекания синтеза, которые теперь осуществлялись в одну стадию. Температуру снизили до 150-170 оС, а давление – до 5-15 МПа. Недостатками этого способа стали:

1) Небольшое снижение выхода конечного продукта до 92%.
2) Образование побочного продукта диэтилкетона (5-7%). Однако он имеет самостоятельное применение.

Уравнение синтеза пропионовой кислоты в одну стадию: СН2=СН2 + СО + Н2О →СН3СН2СООН

Пропионовокислое брожение

Пропионовокислое брожение осуществляется пропионовокислыми анаэробными бактериями рода Propionibacterium. Кислота образуется как конечный продукт их жизнедеятельности в результате поглощения углеводов. В присутствии кислорода сбраживание не происходит, так как осуществляется окислительный процесс.

Сначала бактерии перерабатывают углеводы в целый ряд продуктов, среди которых есть пропионовая кислота. Здесь она еще не конечный продукт. Образовавшийся углекислый газ фиксируется и, соединяясь с пировиноградной кислотой, превращается в щавелевоуксусную, которая потом превращается в янтарную. Янтарная кислота декарбоксилируется с образованием пропионовой кислоты – конечного продукта брожения. Сокращенно схему брожения можно написать так:
3C6H12O6 → 4CH3CH2COOH + 2CH3COOH + 2CO2↑ + 2H2O + E.

Источник:
http://www.kakprosto.ru/kak-837171-kak-poluchit-propionovuyu-kislotu-

Пропионовая кислота: свойства, получение, области применения

propionovaya-kislota-svoystva-021C8D8.png

Пропионовая кислота – это хим. вещество, представитель одноосновных предельных карбоновых кислот. Это кислота, имеющая огромное значение для физиологических процессов. Свое традиционное название получила ввиду того, что является наименьшей кислотой со свойствами жирных. Ее соли и эфиры – пропионаты. Первые отлично растворимы в H2O и не поддаются растворению в растворителях органической этимологии, вторые в H2O растворяются плохо, а при сочетании с орган. растворителями смешиваются.

Данную к-ту продуцируют бактерии, которые населяют кишечник человека. Производимая для промышленных нужд, находит применение в таких направлениях, как пищепром, фармацевтическая отрасль, химия, изготовление пластмасс и др.

Также можно встретить следующие названия и обозначения этого вещества: кислота пропановая/метилуксусная, C3, E280 (консервант).

Свойства

Выглядит данное соединение как жидкий едкий материал, лишенный окраса, но с резко ощутимым специфическим запахом. Являясь классическим представителем насыщенных карбоновых кислот, характеризуется всеми соответствующими свойствами. В водных средах в любых соотношениях растворяется без ограничений. Также растворению поддается в органических растворителях. Принимает участие в различных хим. реакциях, в частности в тех, цель проведения которых – получение эфиров, амидов, галогенангидридов и прочих веществ. Разные эфиры формирует при взаимодействии с определенными спиртами, к примеру, в сочетании с метанолом дает метиловый этер метилуксусной к-ты.

Молярная масса – 74,08 г/моль, плотность – 0,99 г/см³. Термосвойства: t плавл. – -21 °C, t кип. – 141 °C, t всп. – 54 °C, t самовоспл. – 440 °C. Формула: C3H6O2.

Получение

О пропановой к-те известно еще с 1844 г., когда она была первый раз получена (а точнее, обнаружена в продуктах распада сахара) и описана Й. Готлибом. В последующие года эту субстанцию разными методами синтезировали и иные ученые, не сопоставляя свои открытия друг с другом. Так продолжалось до 1847 г. В это время Ж.-Б. Дюма обобщил все предыдущие наработки и дал соединению общепринятое сегодня название.

В естественной среде указанная кислота присутствует в нефти и формируется в ходе углеводного брожения. Промышленных же способов синтеза есть несколько:

– карбонилирование этена при наличии «скелетного никеля» и воды + окисление сформированного в результате этого пропиональдегида;

– каталитическое окисление пропаналя при участии Co/Mn.

Также этот материал выступает в качестве побочного продукта при парофазном окислении углеводородов C4-C10. Как вариант – побочный продукт при создании этановой кислоты. Хотя большей популярностью этот метод пользовался ранее, сегодня же новые способы синтеза C2H4O2 вытеснили на второй план получение метилуксусной к-ты таким образом.

Еще данное соединение может быть получено биоспособом, в ходе метаболического разложения жирных к-лот, в которых находится нечетное количество углеродных атомов. Кроме того, оно появляется при разложении ряда аминокарбоновых кислот. Есть также бактерии, у которых продуцирование C3 – часть жизнедеятельности. Они присутствуют в желудках жвачных, силосе. Не в последнюю очередь из-за них швейцарскому сыру характерен известный ярко выраженный аромат.

Применение

Как упоминалось выше, это соединение находит применение в разных отраслях. В частности, из него (и из его производных) создают:

– хим. вещества для уничтожения растительности (пропиловый спирт, дихлорпроп);

– противовоспалительные медикаменты и лекарства, интенсифицирующие анаболические процессы в организме;

– душистые продукты (пропионаты, бензилаты, фенилаты и др.);

– пластические массы (в частности поливинилпропионат);

– растворяющие материалы (пропилпропионат, бутилпропионат, пентилпропионат…);

Так как метилуксусная к-та является консервантом, ее большие объемы расходуются на предотвращение развития плесневых грибов и роста ряда бактерий (бактерицидное + фунгицидное воздействия). Данное вещество вводят как в пищевые продукты для людей, так и в корма для с/х животных. Но две эти сферы предвидят применение разных вариаций. К примеру, если говорить о сельском хозяйстве, то здесь задействуют или саму кислоту, или ее аммониевую соль. Если же о пищепроме, то натриевую либо кальциевую соль.

В каких продуктах питания можно встретить добавку E280? Главным образом, в хлебе, выпечке, сырах и сырных продуктах. Кроме того, ее часто добавляют в молочную сыворотку, чтобы сохранить ее начальное состояние во время перевозки.

Ввиду сильно ощутимого запаха и выраженных вкусовых характеристик, эта добавка не может быть внесена в пищу в чрезмерных количествах. Оптимальная концентрация – до 0,3 %, не более.

Безопасность

Как и любое другое хим. вещество, метилуксусная к-та требует бережного к себе отношения. Ничего слишком сложного, но осторожность не помешает в любом случае.

Имея дело с данной субстанцией (особенно высококонцентрированной), в первую очередь нужно знать, что она способна при попадании на кожу и слизистые вызывать очень сильные хим. ожоги. Проникновение внутрь чревато язвой желудка. Были проведены специальные лабораторные испытания, которые подтвердили возможность возникновения язвы при длительном употреблении малых доз этого соединения. Все из-за его разъедающего воздействия. При этом, что касается других негативных эффектов, как например, токсичности, мутагенности или канцерогенности, ничего подобного установлено не было. Кислота, попадая в организм, поддается оперативному окислению, определенным трансформациям и выводится в виде углекислоты в ЦТК. Накопление не происходит.

Если подытожить, то пропановая кислота вполне безопасна для человека в составе пищи. Введение больших количеств в еду невозможно, а в малых и при условии непостоянного поступления она не наносит никакого вреда. Все же, если увеличить концентрацию, а также в случае контакта с телом риски есть. И это нельзя оставлять без внимания.

Теперь вы знаете все самое важное о пропионовой к-те: что собой представляет, какими свойствами обладает, как синтезируется, где применяется и, собственно, какой вред способна нанести человеку. И если вам предстоит с ней работать, вы сможете предотвратить любые негативы с ее стороны.

propionovaya-kislota-svoystva-7B348.jpg

украинский химик-аналитик, стал кандидатом химических наук в 1989, занял место старшего научного сотрудника в 1991
Окончил химический факультет Львовского государственного университета имени Ивана Франко (1979), аспирантуру (1985).

Источник:
http://www.systopt.com.ua/ru/propyonovaya-kyslota-svojstva-poluchenye-oblasty-prymenenyya/

Пропионовая кислота – Propionic acid

Другие имена
Идентификаторы
  • 79-09-4Y
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
  • CHEBI: 30768Y
  • ChEMBL14021Y
  • 1005Y
  • DB03766Y
ИКГВ InfoCard 100.001.070
Номер EC 201-176-3
номер E E280 (консерванты)
С 3 Н 6 О 2
Молярная масса 7001740789999999999 ♠ 74,079 г · моль -1
Внешность Бесцветная, маслянистая жидкость
запах Едкая, прогорклый, неприятный
плотность 0,98797 г / см 3
Температура плавления -20,5 ° С (-4,9 ° F, 252,7 К)
Точка кипения 141,15 ° С (286,07 ° F, 414,30 К)
Сублимирует при -48 ° C
Д subl H ö = 74 кДж / моль
8,19 г / г (-28,3 ° С)
34,97 г / г (-23,9 ° С)
Смешивается (≥ -19,3 ° С)
Растворимость Растворим в этаноле , эфире , хлороформе 3
войти P 0,33
Давление газа 0,32 кПа (20 ° С)
0,47 кПа (25 ° С)
9,62 кПа (100 ° С)
4,45 · 10 -4 л · атм / моль
Кислотность (р К ) 4,88
-43,50 · 10 -6 см 3 / моль
Теплопроводность 1,44 · 10 5 Вт / м · К
1,3843
вязкость 1,175 гр Р (15 ° С)
1,02 сП (25 ° С)
0,668 сП (60 ° С)
0,495 сП (90 ° С)
Состав
0,63 D (22 ° С)
термохимия
152,8 Дж / моль · К
191 Дж / моль · К
-510,8 кДж / моль
1527,3 кДж / моль
опасности
Основные опасности коррозионный
СГС пиктограммы
сигнальное слово СГС Опасность
точка возгорания 54 ° С (129 ° F, 327 К)
512 ° С (954 ° F, 785 К)
Смертельная доза или концентрация ( LD , LC ):
1370 мг / кг (мыши, перорально)
Пределы воздействия здоровья США ( NIOSH ):
СПВ 10 частей на миллион (30 мг / м 3 ) СТ 15 частей на миллион (45 мг / м 3 )
Северная Дакота
Родственные соединения
Y проверить ( что ?) Y N
ссылки Infobox

Пропионовая кислота (от греческих слов Протоса , что означает «первый», и пион , что означает «жир»; также известный как пропионовая кислота ) является естественной карбоновой кислотой с химической формулой CH 3 CH 2 CO 2 H. Это представляет собой жидкость с едкий и неприятный запах , несколько напоминающий запах тела . Анион , СН 3 СН 2 СО 2 – , а также соли и сложные эфиры пропионовой кислоты, известны как пропионаты или propanoates .

история

Пропионовая кислота была впервые описана в 1844 годом Johann Gottlieb , который нашел его среди продуктов распада сахара . В течение следующих нескольких лет, другие химики получают пропионовую кислоту в различных других способах, ни один из них понимают , что они производили то же вещество. В 1847 году французский химик Жан Батист Дюма установил все кислоты , чтобы быть таким же соединение, которое он назвал пропионовую кислоту, от греческих слов πρῶτος (Протос), что означает первый , и πίων (ПИОН), означая жир , потому что это наималейший Н (СНО 2 ) п СООН кислота , которая проявляет свойства других жирных кислот , такие как производство маслянистого слоя , когда соленый из воды и имеющий мыльный калий соли .

свойства

Пропионовая кислота имеет физические свойства , промежуточные между теми из небольших карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот, а также больших жирных кислот . Это смешивается с водой, но может быть удалено из воды путем добавления соли. Как и в случае уксусной и муравьиной кислот, она состоит из водородными связями пар молекул , поскольку обе жидкости и пара.

Пропионовая кислота отображает общие свойства карбоновых кислот: он может образовывать амид , сложный эфир , ангидрид , и хлорид производные. Он может пройти альфа- галогенирование с бромом в присутствии PBr 3 в качестве катализатора ( реакции HVZ ) с образованием CH 3 CHBrCOOH.

производство

В промышленности, пропионовая кислота в основном получают по hydrocarboxylation из этилена с использованием карбонила никеля в качестве катализатора:

Он также получают путем аэробного окисления в пропионовый . В присутствии кобальта или марганца ионов , эта реакция протекает быстро при температурах до умеренных , как 40-50 ° C:

Большие количества пропионовой кислоты были когда – то в качестве побочного продукта производства уксусной кислоты. В текущее время, крупнейший в мире производитель пропионовой кислоты BASF , приблизительно с 150 кт / производственной мощностью.

Пропионовая кислота производится в качестве биологически кофермента эфира, пропионили-КоА , от метаболического распада жирных кислот , содержащих нечетные числа из углеродных атомов, а также от распада некоторых аминокислот . Бактерии из рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту в качестве конечного продукта их анаэробного метаболизма. Этот класс бактерий обычно встречаются в желудках жвачных животных и потовых желез человека , и их деятельность частично отвечает за запах как швейцарский сыр и пота .

Биотехнологические производства пропионовой кислоты в основном изучены с использованием Propionibacterium штаммов. Однако производство пропионовой кислоты пропионибактерий сталкиваются с такими проблемами , как тяжелая ингибирование конечных продуктов в процессе роста клеток и образование побочных продуктами (уксусная кислота и янтарная кислота). Один из подходов к повышению производительности и урожайности во время ферментации за счет использования методов клеточной иммобилизации, что также способствует легкое восстановление, повторное использование биомассы клеток и повышает устойчивость к стрессу микроорганизмов. В 2018 году технология 3D печати была использована впервые , чтобы создать матрицу для клеток иммобилизации в брожении. Производство пропионовой кислоты с помощью Propionibacterium acidipropionici , иммобилизованного на 3D-печатных нейлоновых шариков был выбран в качестве модели исследования. Было показано , что эти 3D-печатные шарики были способны содействовать прикреплению клеток с высокой плотностью и производство пропионовой кислоты, которые могут быть адаптированы к другим биопроцессам ферментации. Другие матрицы клеток иммобилизации были протестированы, такими как переработанное стекло Poraver и волокнистый слой биореактор.

Он также синтезируются в толстом кишечнике людей бактериальной ферментации из пищевых волокон .

Промышленное использование

Пропионовая кислота ингибирует рост плесени и некоторых бактерий на уровнях от 0,1 до 1% по массе. В результате, большинство пропионовая кислота , полученная потребляются в качестве консерванта как для корма для животных и продуктов питания для потребления человека. Для получения корма для животных, он используется либо непосредственно , либо в качестве аммониевой соли. Антибиотик моненсин добавляются корм скоту в пользу пропионибактерий более производители уксусной кислоты в рубце; это производит меньше углекислого газа и конверсия корма лучше. Это приложение составляет около половины мирового производства пропионовой кислоты. Еще одним важным является применение в качестве консерванта в хлебобулочных изделиях, которые используют натриевые и кальциевые соли. В качестве пищевой добавки , оно предназначено для использования в странах ЕС, США и Австралии и Новой Зеландии. Он включен по его номеру INS (280) или E номер E280.

Пропионовая кислота также полезно в качестве промежуточного продукта в производстве других химических веществ, в частности полимеров. Целлюлоза ацетат-пропионат является полезным термопластичный. Винил пропионат также используется. В более специализированных приложениях, он также используется для изготовления пестицидов и фармацевтических препаратов . В сложных эфирах пропионовой кислоты имеют плоды как запахи и иногда используются в качестве растворителей или искусственных ароматизаторов.

В биогазовых установках, пропионовая кислота представляет собой общий промежуточный продукт, который образуется путем ферментации с пропионовокислыми бактерий. Его разложение в анаэробных условиях (например, биогазовые установки) требует активности сложных микробных сообществ.

Биологические применения

Метаболизм пропионовой кислоты начинается с его превращением в пропионил кофермента А (КоА пропионил-), обычный первый шаг в метаболизме карбоновых кислот . Так как пропионовая кислота имеет три атома углерода, пропионили-КоА не может непосредственно ввести либо бета – окисления или циклы лимонной кислоты . В большинстве позвоночных , пропионили-КоА карбоксилированные к D – метилмалонили-КоА , который изомеризуется в L -methylmalonyl-КоА. Витамин В 12 -зависимой фермент катализирует перестановку L -methylmalonyl-КоА в сукцинил-КоА , который является промежуточным соединением цикла лимонной кислоты и могут быть легко включены там.

В пропионовой ацидемии , редкое наследственный генетическое расстройство, пропионат действует в качестве метаболического токсина в клетках печени пути накопления в митохондриях как пропионили-КоА и его производная, methylcitrate, два ингибиторы цикла трикарбоновых кислот. Пропаною метаболизируются окислительным от глии , что предполагает астроциты уязвимости в пропионовой ацидемии , когда внутримитохондриальной пропионил-КоА может накапливаться. Пропионовой ацидемия может изменить как нейрональной и глиальной экспрессию генов, воздействуя ацетилирование гистонов. Когда пропионовая кислота вливают непосредственно в мозг грызунов, она производит обратимое поведение (например, гиперактивность , дистония , социальная недостаточность, персеверация ) и изменения головного мозга (например, врожденное нейровоспаление, глутатион истощение) , которые могут быть использованы в качестве средства для моделирования аутизма в крысы.

Кроме того, будучи молекулой три-углерода, подают в печени глюконеогенеза (то есть, создание глюкозы молекул из более простых молекул в печени).

возникновение человеческого

Человеческая кожа является хозяином нескольких видов бактерий , известных как пропионибактерий , которые названы после того, как их способности производить пропионовую кислоту. Наиболее заметные из них является Propionibacterium угрей , которая живет в основном в сальных железах кожи и является одной из основных причин акне .

Источник:
http://ru.qwe.wiki/wiki/Propionic_acid

Оценка статьи:

loading.gif

Загрузка…

Пропионовая кислота – получение, свойства, применение Ссылка на основную публикацию

Пропионовая кислота – получение, свойства, применение
muzsgb.ru

wpDiscuzAdblock
detector

Рейтинг
( 1 оценка, среднее 5 из 5 )
Загрузка ...